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Von der Bahnhofstraße kommend sieht man geradeaus die steile „Teufelstreppe“. Ihr Name rührt von dem Wirt Anton Teufel her, dessen Gasthaus sich einst hier befand. Die heutige Treppe wurde übrigens 1999 vom damaligen baden-württembergischen Ministerpräsidenten Erwin Teufel eingeweiht.
Vor der Treppe biegt man rechts in den westlichen Bereich des Stadtgartens ab. Die Gestaltung dieses Teils geht auf die 1950er Jahre zurück. Im Arboretum findet man eine Reihe von Besonderheiten, wie z. B. Atlaszeder, Araucaria, Urweltmammutbaum, Judasbaum und Taschentuchbaum.
Kurz vor dem Rosengarten kann man linkerhand einen schön gewachsenen Ginkgobaum bestaunen – ein Geschenk der sächsischen Stadt Bad Schandau zum zehnjährigen Jubiläum der Städtepartnerschaft mit Überlingen.
Der Ginkgo ist zweihäusig, d. h. es gibt männliche und weibliche Bäume. Erst im Alter von 20 bis 25 Jahren beginnen sie sich fortzupflanzen. Merkwürdigerweise ist hierzu die unmittelbare Nachbarschaft der beiden Geschlechter eher hinderlich. Vielmehr verlässt sich der Ginkgo auf den Wind.
Im Frühsommer 2022 ging es für die nicht winterharten, stachligen Diven dauerhaft in ein anderes, neues „Zuhause“. Die Kakteen haben seitdem im Pflanzenhaus in den Villengärten einen Platz gefunden, wo sie zu jeder Jahreszeit besichtigt werden können. Aus dem Areal inmitten der denkmalgeschützten Anlage im Stadtgarten ist ein winterharter Kakteengarten geworden, der ebenfalls ganzjährig zu sehen ist.
Bis zum Jahr 2021 fand zwei Mal im Jahr das spektakuläre "Kakteenwandern" statt. Die Überlinger Stadtgärtner mussten die frostempfindlichen Kakteen jedes Jahr vor dem Wintereinbruch auspflanzen und im Gewächshaus überwintern. Im Frühjahr, nach den Eisheiligen, wurden die Pflanzen dann wieder in ihr großes Freibeet gepflanzt. Bei rund 1.000 Pflanzen mit teils über sechs Meter hohen Exemplaren und einem Gewicht von bis zu 250 Kilogramm brauchte es hier ein paar starke Helfer.
Andreas Höfler, Leiter der Stadtgärtnerei Überlingen, ist seit seiner Lehre vor 40 Jahren mit großer Begeisterung dort tätig und erfreut sich regelmäßig an Bäumen, die er schon vor Jahrzehnten gepflanzt hat.
Das Kakteenwandern im Frühjahr und Herbst war für ihn ein besonderes Spekaktel. Denn dahinter steckte eine logistische Meisterleistung der Überlinger Stadtgärtner, die über Jahrzehnte hinweg zur Perfektion gebracht wurde.
Im Schatten von Buchen, Lärchen und Kiefern gelangt man in den Oberen Stadtgarten. Der gusseiserne, 120 Jahre alte Pavillon liegt exponiert auf einem Felssporn und ermöglicht Ausblicke der besonderen Art. Der Blick schweift geradewegs über den Überlinger See zum Bodanrück und nach links über die Überlinger Altstadt mit dem markanten Turm des Münsters St. Nikolaus zum Obersee und zur Kette der Alpengipfel. Unter Ihnen liegt der Springbrunnen, umgeben vom stachligen Kranz der Kakteengruppe. Linker Hand erheben sich mächtig die Stadtmauer und der Gallerturm.
Ein Rehgehege im Wald lässt Kinderherzen höher schlagen. Ebenso das geheimnisvolle Hexenhäusle das vor einigen Jahren mit Hilfe von bürgerschaftlichem Engagement restauriert wurde. Bänke und Tische laden zum Verweilen und Picknicken ein.
Folgt man dem Weg im Oberen Stadtgarten in Richtung Westen, finden sich neben aussichtsreichen Ruhebänken auch eines der Überlinger Kneippbecken. Zudem führt durch diesen Teil des Stadtgartens der Premiumwanderweg SeeGang, der die Bodenseestädte Überlingen und Konstanz auf schönste Wanderweise miteinander verbindet.